탄소-탄소 이중결합이 있는 화합물을 알켄이라고 하며 불포화 화합물로 다른 화합물과 반응이 쉽게 이루어집니다. 산업 전반에 쓰이는 중합체를 만들어 낼 수 있는 알켄 화합물의 특성과 대표적인 종류, 용도에 대해 알아보겠습니다.
목차
알켄 화합물이란?
알켄(alkene)은 탄소-탄소 이중결합을 가진 유기 화합물을 말합니다. 알켄은 에틸렌계 탄화수소에 들어가는 화합물이며 분자식은 CnH2n으로 표기할 수 있습니다.
알켄 화합물의 특성과 반응
앞에서 살펴보았듯이 단일 결합보다 더 강한 결합이 이중결합이며, 이중 결합이 있는 화합물은 높은 반응성을 띱니다. 치환반응보다 첨가반응을 잘 하는 알켄은 여러 반응을 거쳐 다양한 화합물을 만들어 냅니다.
자유 라디칼 중합반응(polymerization)
이 반응에서 알켄 분자가 반복적으로 다른 알켄 분자에 첨가되어 사슬을 만듭니다. 석유화학산업에서 생산해 내는 에틸렌은 폴리에틸렌을 만드는 데 사용됩니다. 산소나 과산화물이 있을 때 고압으로 에틸렌(구조식 nCH2=CH2)을 가열하면 개시, 전파, 종결 단계를 거치며 고 분자량 중합체가 만들어집니다.
배위 중합반응(coordinate polymerization)
이 반응은 촉매로 사염화타이타늄과 트라이에틸알루미늄 혼합물을 사용해서 고분자를 형성하는 반응입니다. 배위중합반응으로 생성되어 나온 폴리에틸렌은 자유 라디칼 중합반응으로 형성된 폴리에틸렌보다 고밀도를 띱니다.
이 반응에서 사용되는 촉매계는 1950년대 초에 개발되었습니다. 독일의 응용화학자인 칼 치글러(Karl-Niegler)와 이탈리아의 화학자 줄리오 나타(Giulio Natta)가 합성 고무 제조법을 발명하고, 새로운 고분자 화합물 생성 방법 연구로 1963년 노벨상을 받았습니다.
탄소-탄소 이중결합이 있는 화합물
1. CH2=CH-X 형태의 알켄
에틸렌(ethylene)
CH2=CH2(=는 이중결합)로 가장 간단한 구조를 이루는 화합물입니다. 무색 기체 상태로 존재하는 인화성 물질로 냄새가 나고 물에 조금 녹는 성질을 지녔습니다. 이중결합이 있는 탄소 원자들로 구성되어 다른 화합물과 쉽게 반응합니다. 주로 포장재용 폴리에틸렌 필름으로 사용되며, 이를 압축한 플라스틱 용기들은 고밀도 폴리에틸렌으로 제조됩니다.
프로펜(propene)
CH2=CH-CH3로 구성되며 자동차의 타이어, 아크릴 섬유, 포장재용 폴리프로필렌 섬유에 사용됩니다. 인테리어 소재로 많이 쓰이는 에폭시 수지, PVC 가소제, 폴리카보네이트를 만드는 데 원료로 쓰입니다.
스타이렌(styrene)
CH2=CH-X 형태로 X에 벤젠 고리가 부착된 구조입니다. 무색 액체 상태로 인화성 물질이며, 냄새가 납니다. 각종 가정용품에 사용되는 재료, 폴리스타이렌, SBR 고무, SB 라텍스, 폴리스타이렌 포장재 등에 쓰입니다.
아크릴로나이트릴(acrylonitrile)
CH2=CH-C≡N 형태로 다른 알켄 화합물과 마찬가지로 인화성을 띠며, 무색 액체 상태의 물질로 존재합니다. 스웨터와 담요, 털 부츠 등 양모 대용품으로도 사용되며, 살충제나 아크릴 수지, 폴리우레탄 수지, ABS 수지를 제조할 때 원료로 씁니다.
비닐 클로라이드(vinyl chloride)
CH2=CH-Cl 형태로 냄새가 있는 무색 액체로 인화성 물질입니다. 염화 비닐, 또는 클로로에틸렌이라고도 부릅니다. 폴리비닐클로라이드(PVC), PVDC, PVA를 만드는 원료로 쓰이며, 천연 가죽 대체 원료로도 사용됩니다.
2. CH2=CX2 형태의 알켄
염화비닐라이덴(vinylidene chloride)
CH2=CCl2의 구조식을 가지며, 이중결합이 있는 탄소 원자로 이루어진 물질입니다. PVA(폴리비닐알코올), PVC(폴리염화비닐), PVDC(폴리염화비닐리덴)의 원료로 사용됩니다. 대표적인 예를 들면, 공기와 물이 통하지 않는 포장재로 50년 이상 제품 포장용으로 사용된 사란 랩(Saran Wrap)이 있습니다. 하지만 약간의 독성이 있어 요즘에는 식품 랩으로는 저밀도폴리에틸렌을 사용합니다.
2-메틸프로펜(2-methylpropene)
CH2=C(CH3)2 형태의 구조를 지니고 있습니다. 아크릴 섬유, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지의 원료로 사용되며, 대표적 예로 최초의 합성 고무인 뷰틸 고무의 구성성분인 폴리아이소뷰텐을 들 수 있습니다.
3. 기타 알켄 화합물
메틸메타크릴레이트(methylmethacrylate)
CH2=C(CH3)COOCH3의 구조식을 지닌 화합물입니다. MMA로 표기할 수 있으며, 치과 치료용 소재나 친환경 건축 소재, 인공관절이나 콘택트렌즈 등 인체 내 삽입용 의료 소재로도 쓰입니다. 내수성, 내구성, 내 항균성을 지닌 물질로 여러 산업 분야에서 쓰입니다. 특히 얇게 만들면 투명해지므로 플렉시 글라스 같은 유리 대용품으로 사용됩니다.
테트라플루오로에틸렌(Tetrafluoroethylene)
CF2=CF2 형태로 네 개의 플루오린 원자를 지닌 화합물입니다. 첨가중합 반응으로 얻는 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)으로 섬유를 만들 수 있습니다. 1945년부터 뒤퐁사가 테플론이라는 이름으로 상품을 출시한 이후로 프라이팬 같은 조리 기구의 코팅제로 널리 사용되고 있습니다. 이외에도 여러 산업용 부품과 베어링 등에 쓰입니다.
2-메틸-1,3-뷰타다이엔(2-methyl-1,3-butadiene)
CH2=C(CH3)CH=CH2 형태의 유기 화합물로 아이소프렌이라고도 불리는 물질입니다. 주로 천연고무의 전구체로 합성고무를 만드는 데 사용됩니다. 무색 휘발성 액체로, 높은 비등점과 아주 낮은 녹는점을 가지며 다양한 산업 분야에서 쓰이고 있습니다.
결론
알켄은 탄소가 이중결합으로 연결된 화합물이며 다른 화합물과 쉽게 반응이 이루어진다는 특징이 있습니다. 알켄 분자가 계속 첨가되어 사슬을 만드는 자유 라디칼 중합반응이나 촉매를 사용해 고분자를 형성하는 배위중합반응을 통해 고분자 화합물을 만들 수 있습니다.
탄소-탄소 이중결합으로 구성된 CH2=CH-X 형태의 알켄, CH2=CX2 형태의 알켄, 그리고 기타 알켄 화합물의 대표적인 종류를 살펴보았습니다. 이러한 알켄 중합체 화합물은 생활용품은 물론 산업 분야 전반에서 플라스틱, 포장재, 코팅제, 섬유, 유리 대용, 합성 고무 등의 원료로 사용됩니다.