지질(lipid)은 주요 유기 화합물의 하나로 생체 내에서 여러 가지 중요한 역할을 담당합니다. 지질이 다른 천연물질과 다른 특징을 알아보고, 15가지로 나눈 지질의 분류에 관해 알아보도록 하겠습니다.
목차
지질이란?
유기체를 구성하고 있는 물질에는 단백질, 탄수화물, 핵산 등 여러 가지 물질이 있습니다. 그중에서 지질(lipid)은 세포막의 주요 구성 성분일 뿐 아니라 성호르몬 역할까지 담당하며 생체 내에서 아주 중요한 역할을 합니다.
지질의 특성
지질은 다이에틸 에터나 헥세인, 다이클로로 메테인 같은 비극성 용매에 녹는 천연 물질입니다. 반대로 탄수화물과 단백질, 헥세인과 관련된 물질들은 비극성 용매에 녹지 않고 물 또는 알코올과 물 혼합물 같은 극성용액계에 녹거나 비극성 용매에 용해되지 않은 채로 남아 있게 됩니다. 이렇게 비극성용매에 녹는 부분을 지질분획(lipid fraction)이라고 합니다.
지질의 분류
지방(fat)
지방은 지질의 한 가지 형태입니다. 우리 몸에 에너지 저장을 하는 기능을 포함해 많은 기능을 담당하고 있습니다. 이미 알고 있듯이 동일 용량의 탄수화물과 지방을 각각 섭취했을 때 지방이 탄수화물에 비해 두 배 이상의 에너지를 발생시킬 수 있습니다.
기름(oil)
기름 또한 지질의 한 가지 형태입니다. 유지는 트라이아실글리세롤의 천연혼합물입니다. 지방이 실온에서 고체지만, 기름은 실온에서 액체입니다. 하지만 대개 이 차이점을 무시하고 둘을 지방으로 간주합니다.
지방산(fatty acid)
지방산은 지질의 한 형태로, 지방을 가수분해하면 글리세롤과 긴 사슬 모양의 지방산이 생성됩니다. 대부분의 천연 지방산은 짝수의 탄소 원자와 가지가 없는 탄소 사슬을 갖고 있습니다. 이 탄소 사슬은 포화하거나 하나 또는 하나 이상의 이중결합을 가질 수 있으며, 시스(cis) 형태의 이중결합이 대부분입니다.
트랜스 이중결합을 하는 트랜스 지방산들은 천연유지를 가공할 때 나옵니다. 식물성기름에 수소를 첨가해 만들어진 마가린이 한 트랜스 지방산의 예입니다. 특히 저밀도 지질단백질(LDL)은 콜레스테롤의 혈중 농도를 증가시키며 심장질환의 위험이 커질 수 있다는 연구 결과가 있습니다. 또 다른 지방산의 예로 지방산 유도체의 하나인 아난드아마이드가 있는데, 이는 1992년에 돼지의 뇌에서 추출한 성분입니다.
인지질(phospholipid)
인지질은 트라이아실글리세롤(triacylglycerol)과 구조가 아주 비슷한 지질입니다. 예를 들면 레시틴이라고 흔히 알려진 포스파티딜콜린을 들 수 있습니다. 세포막의 주요 구성성분으로 지질 이중 층(lipid bilayer)으로 이루어져 있습니다. 우리가 흔히 접하는 마요네즈를 보면 지질 이중층의 성질을 쉽게 이해할 수 있습니다. 상업용 식품에 사용할 때 지방과 물이 두 층으로 나누어지는 것을 막아주는 역할을 합니다. 왜냐하면 포스파티딜콜린은 극성을 띠는 머리기와 두 비극성 아실기를 갖고 있기 때문입니다.
왁스(wax)
왁스는 방수성 고체 물질로 식물의 잎이나 동물의 털 등 수많은 생명체의 보호 피막을 구성하는 물질이라고 할 수 있습니다. 알킬기와 아실기가 분지 되지 않은 탄소원자수가 12개 또는 12개 이상을 갖고 있는 에스터의 혼합물입니다.
왁스의 한 가지 쉬운 예로 꿀벌이 만들어 내는 밀랍을 들 수 있습니다. 밀랍은 탄화수소, 알코올, 에스터로 이루어진 복잡한 혼합물의 구성성분으로 트리아콘틸 헥사데카노에이트를 함유합니다. 또 다른 예로 향유고래의 두강에서 나오는 왁스인 경랍을 들 수 있겠습니다. 그리고, 우리가 평소에 사용하는 다양한 비누와 화장품의 원료를 살펴보면 연화제로 사용되는 세틸 팔미테이트(cetyl palmitate)를 볼 수 있는데, 이 물질은 경랍에서 찾아볼 수 있는 물질입니다.
스테로이드(steroid)
스테로이드 또한 다양한 기능을 하는 지질의 한 종류입니다. 4개의 고리계를 갖고 있다는 점이 스테로이드의 특징입니다. 스테로이드와 알코올 조합인 스테롤의 한 종류인 콜레스테롤은 동물 스테로이드의 선구물질이라고 할 수 있습니다. 또한 사람의 모든 신체 조직에서 발견할 수 있으며 뇌와 척수에 다량 존재합니다. 콜레스테롤과 지방, 칼슘 등이 혈관 벽에 쌓여 혈관이 좁아지는 현상이 죽상경화증(atherosclerosis)입니다. 특히 콜레스테롤 수치는 혈관 건강 상태를 알려주는 하나의 척도라고 볼 수 있습니다. 나쁜 콜레스테롤과 좋은 콜레스테롤에 관해서는 나중에 따로 다루어 보도록 하겠습니다.
비타민 D(vitamin D)
비타민 D의 구조식은 콜레스테롤과 아주 비슷합니다. 7-데히드로콜레스테롤(7-dehydrocholesterol)은 콜레스테롤이 효소적 산화를 거치며 생성되며, 피부 조직에 존재합니다. 7-데히드로콜레스테롤이 햇빛에 노출되면 광화학 반응으로 콜레칼시페롤(cholecalciferol)인 비타민 D3로 전환됩니다. 비타민 D3가 부족하면 체내 Ca2+ 농도가 충분하지 못해 구루병이 발생합니다.
대구 간유는 훌륭한 비타민 D의 공급원이며, 합성 비타민 D3를 식품에 보충하면 어린이들의 뼈 성장에 충분히 도움을 줄 수 있습니다. 버섯 등 균류에는 에고스테롤(ergosterol)이 들어있으며 생체 내에서 프로비타민 D2의 형태로 태양광선이나 인공광선에 노출되면 비타민 D2로 바뀝니다. 하지만 비타민 D3에 비해 체내 활용률은 떨어진다고 보고 있습니다.
담즙산(bile acid)
담즙산 형성에 체내 콜레스테롤이 많이 사용됩니다. 담즙산은 담즙산염(bile salt)이라고 하는 아마이드 유도체의 형태로 지방의 소화를 돕는 유화제 역할을 합니다. 우리가 흔히 접할 수 있는 소화제 구성 성분을 보면 담즙산염이 들어 있는 것을 발견할 수 있습니다.
코르티코스테로이드(corticosteroid)
부신 피질에서는 많은 코르티코스테로이드 물질을 발견할 수 있습니다. 코르티코스테로이드는 피부 염증에 흔히 처방되는 연고나 주사제로 쓰이며 알레르기 반응이나 각종 염증을 감소시키는 역할을 합니다. 콜레스테롤이 산화로 치환기의 일부분이 절단되어 유도되고, 코르티솔이 가장 많이 있으며 그중 코르티손은 류머티즘 관절염 치료에 처방됩니다. 특히 급성 스트레스 상황에 반응하면 부신 피질에서 코르티솔이 분비됩니다. 코르티솔은 포도당 대사에 영향을 주기에 글루코코르티코이드라고도 합니다.
성호르몬(sex hormone)
성호르몬은 생식샘에서 분비되는 호르몬으로 성의 발달과 생식에 관여하는 여러 호르몬이 분비됩니다. 크게 안드로젠, 에스트로젠, 황체 호르몬으로 나눌 수 있습니다.
남성 성호르몬인 안드로젠 중 주요 부분을 차지하는 테스토스테론은 근육 성장과 남자의 이차 성징 등을 촉진합니다. 콜레스테롤로부터 생성되는 테스토스테론은 에스트라디올 또는 에스트로젠의 전구체 역할을 합니다. 에스트로젠은 여성호르몬의 주요 부분을 차지하며, 그중 에스트라디올은 생리주기와 생식 과정을 조절하는 핵심 물질입니다.
마지막으로 황체 호르몬인 프로게스테론은 생리주기 특정 단계와 임신 기간 배란 억제 역할을 합니다. 여성은 50세 전후로 폐경기를 맞이하는데, 이 시기가 되면 에스트라디올 수치가 급격히 감소해 여러 가지 갱년기 증상을 일으키기도 합니다.
카로티노이드(carotenoid)
카로티노이드는 천연 색소라고 할 수 있습니다. 자연에 존재하는 알록달록한 여러 꽃, 과일, 식물, 곤충과 동물에서 발견할 수 있습니다. 흔한 식재료로 식탁에서 볼 수 있는 주황색의 당근과 잘 익은 빨간 토마토에서는 베타카로틴과 리코펜을 분리할 수 있습니다. 특히 베타카로틴은 레틴올로 알려진 비타민 A의 생합성 전구물질로 알려져 있으므로 시각과 밀접하게 관련이 있습니다.
아세틸 보조효소 A(acetyl Coenzyme A)
대부분 지질은 아세테이트에서 유래하는 천연물질입니다. 생명계에서 찾아볼 수 있는 여러 복잡한 분자는 생합성으로 얼마든지 생성되기 때문입니다. 아세테이트 중 아세틸 보조효소 A(아세틸 코엔자임 A)가 가장 많이 발견되는데, 피루브산에서 생성되는 물질입니다.
피루브산과 보조효소 A가 산화제인 보조인자 NAD+를 만나면, 아세틸 보조효소A와 NADH, 이산화탄소, 수소가 발생합니다. 아세틸보조효소 A는 트라이아실글리세롤과 인지질, 왁스의 지방산 생합성에 필요한 물질입니다.
아이소프렌 단위가 특징인 테르펜(Terpene)
테르펜은 불포화탄화수소 화합물로 구성된 천연물질입니다. 주로 식물, 특히 침엽수에서 만들어진다고 알려져 있습니다. 테르펜의 구조적인 특징으로 아이소프렌 단위를 들 수 있습니다. 예를 들면 미르센은 월계수 열매 기름에서 분리한 탄화수소이며 대표적인 테르펜입니다. 이 미르센(myrcene)의 탄소골격을 보면 두 개의 아이소프렌 단위가 머리에서 꼬리로 연결된 모습을 볼 수 있습니다. 흔히 아이소프레노이드 화합물로 부르며 탄소 원자 수에 따라 모노테르펜(C10), 세스퀴테르펜(C15), 다이테르펜(C20) 등으로 분류됩니다.
아이소펜테닐 파이로포스페이트(isopentenyl pyrophosphate)
생물학적 아이소프렌 단위인 아이소펜테닐 파이로포스페이트에 대해 알아보겠습니다. 아이소프레노이드 화합물은 아세트산 음이온에서 시작해 여러 과정을 거치며 생합성됩니다. 첫 단계는 3 분자의 아세트산에서 메발론산(mevalonic acid)이 형성되는 단계입니다.
두 번째 단계는 이 메발론산이 3-메틸-3 뷰테닐 파이로포스페이트, 즉 아이소펜테닐일 파이로포스페이트로 전환되는 단계입니다. 아이소펜테닐 파이로포스페이트가 생물학적인 아이소프렌 단위이며, 효소촉매로 3-메틸-2-뷰테닐 파이로포스페이트, 즉 다이메틸알릴 파이로포스페이트로 전환됩니다. 아이소펜테닐 파이로포스페이트와 다이메틸알릴 파이로포스페이트는 테르펜의 생합성에 모두 이용됩니다.
탄소-탄소 결합 형성으로 일어나는 테르펜 생합성(Terpene biosynthesis)
아이소펜테닐 파이로포스페이트와 다이메틸알릴 파이로포스페이트의 화학적 성질은 상호 보완적입니다. 따라서 양자가 서로 반응하도록 하여 두 아이소프렌 단위를 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하도록 합니다.
결론
지금까지 유기체의 주요 구성 화합물의 하나인 지질의 특성과 지질의 분류에 대해 알아보았습니다. 각 지질은 자연에 존재하며 우리가 매일 섭취하는 식품과 영양제 등에서도 모두 발견되는 성분으로 생체 내에서 다양한 역할을 담당합니다. 각 지질에 대해 다음 글에서 하나씩 자세하게 다루도록 하겠습니다.